Porträt Winckelmanns des Malers Anton von Maron aus dem Jahr 1768. Auf dem Gemälde ist ein Mann in prächtiger, historischer Kleidung dargestellt. Er trägt einen roten, seidig glänzenden Mantel, der innen reich mit hellem Fell gefüttert ist. Auf seinem Kopf sitzt ein turbanartiger, ockergelber Stoff, der sein Gesicht frei lässt. Der Mann blickt ruhig und aufmerksam nach vorn, mit einem leichten, konzentrierten Ausdruck. Er sitzt an einem Tisch, auf dem aufgeschlagene Bücher und eine Zeichnung antiker Skulpturen liegen. In seiner rechten Hand hält er eine Schreibfeder, als sei er mitten in der Arbeit—beim Schreiben oder beim Studieren antiker Kunst. Rechts im Hintergrund ist eine Büste zu erkennen, die an eine klassische, antike Figur erinnert. Der Hintergrund ist dunkel gehalten, sodass die warme, leuchtende Kleidung und der nachdenkliche Ausdruck des Mannes besonders hervortreten. Das Bild wirkt insgesamt gelehrt, würdevoll und zeigt eine Person, die sich intensiv mit Kunst und Wissenschaft beschäftigt.